1940 年 11 月张伯伦在与肠癌的斗争中去世。希特勒的背信弃义和针对慕尼黑绥靖的指责令张伯伦感到心碎，这是否加剧了他的病情人们无从得知。但张伯伦恐怕永远不会想到，自己顶着巨大压力、押上巨大政治赌注、付出巨大心血促成的与希特勒的峰会，会给数代领导人带来挥之不去的梦魇，使得与代表极权势力的领导人进行峰会，成了一桩不折不扣的高风险事业。
这种梦魇本身在一定程度上是对张伯伦希特勒峰会结果的误读产生的。对慕尼黑协定的常规解读依然有效，那就是英法确实在一步步退让，而且不无天真地认为慕尼黑的妥协会是最后一次，也是给和平最后一次机会。但是更为宽宏大量的解读则表明，这次绥靖确实给英国带来了喘息之机，赢得了宝贵的时间，使其在未来面对戈林空军的轰炸时处于更有利的态势。
而在 1938 年 9 月，也即捷克苏台德地区危机达到最高潮的时候，在英国 29 个可供作战的 29 个中队中，只有 5 个中队装备了最新的飓风式战斗机，而且没有一个中队拥有 1.5 万英尺以上的高空作战能力。沿海的雷达预警系统仅部分完工，无线电通信原始落后，用于伦敦关键地带防空不可或缺的阻拦气球、防空火力和探照灯仅仅有三分之一就位。其他细节上存在的问题也数不胜数，比如预警人员和消防设备的短缺，还有医护人员、救护车、医院床位的严重匮乏，通过铁路疏散民众的方案也没有拟定。
除了战备不足外，让张伯伦及其内阁更倾心和平的动机中，显然还有对一战惨烈后果的惨痛回忆，以及尽可能避免这一幕再度上演的决心。其实从张伯伦拿回慕尼黑协定后受到的万民空巷的欢迎，就不难看出英国主流民意是多么想避战求和。而且长期为人们所忽略的一点是，面对希特勒的咆哮和恫吓，张伯伦政府并没有一味求和，而是划定了武力回应的底线。应该说，是英国软中带硬的态度、德国国防军高层对在 1938 年动武的反对，以及柏林民众对希特勒发布总动员令的意兴阑珊，让希特勒在最后关头放弃了以武力取得苏台德地区，而接受一个虽然结果类似但多少带有约束性质的协定。
事后看起来，是慕尼黑协定让希特勒产生了致命的误判。1939 年 8 月，在入侵波兰前夕，他告诉自己的将军们：“我们的敌人只是爬虫，在慕尼黑我就看清了”。这一次，他将超越自己在慕尼黑时的“怯懦”，而且他相信由里宾特洛甫炮制的《苏德互不侵犯条约》将有效阻止英法两国为波兰开战。
这自然是一次巨大的误判，以至于希特勒反过来认为是英国人在慕尼黑故意骗了他。据说在生命的最后几周里，希特勒深信在 1938 年 9 月就应该开战，因为那是最后一次可以把战争限制在局部的机会，他觉得自己被“狡猾的资本家的代表张伯伦和他带有迷惑性的雨伞”欺骗了。在希特勒看来，张伯伦前来和他举行峰会的时候，心里早就知道要和德国人打一场残酷的战争，但嘴上“和我说的一切都是精心准备好的，以便能骗过我的疑心，他前来的唯一目的就是争取时间”。
这自然也是误判。指望在之前相当长一段时间内面对德国咄咄逼人的攻势不断退让的英国政府一夕之间强硬起来是不现实的，但张伯伦最大的问题在于他真心以为退让能够带来和平，由此导致他对慕尼黑协定沾沾自喜，结果永远把自己钉在了历史的耻辱柱上。
风水轮流转。几年之后，之前在内阁大骂张伯伦丧权辱国的丘吉尔，也因其在雅尔塔会议中的表现而被讥讽为绥靖主义者，只不过这次绥靖的对象由希特勒换成了斯大林。
其实严格说起来，丘吉尔和罗斯福并没有对斯大林进行所谓的绥靖，甚至从某种意义上说已经是在当时的情境下能够争取到的最好结果了。
一方面苏德战场确实是二战的主战场，直到雅尔塔会议召开时，希特勒依然把最精锐的坦克师投入到对抗苏联军队的战线上去，而多少任由飞渡莱茵河后的盟军部队在西线长驱直入。因此在斯大林看来，苏联一方在承受了如此多的痛苦之后，在付出了如此多的血泪代价之后，当然有权利决定包括波兰在内的东欧国家的命运，而且他也默认了英国在希腊的优势地位。而且后来的资料表明，斯大林也并没有处心积虑要从一开始就与英美打一场冷战，而在雅尔塔上的一切承诺和姿态都是逢场作戏。事实上，斯大林确实也想尽可能地长期维系与美英的战时盟友关系，只不过他觉得这要在符合他的条件的基础上进行。
另一方面，丘吉尔和罗斯福在有求于斯大林（尽早加入对日作战，尽早释放英美战俘等）的前提下，也从斯大林那里得到了不少自己想要的东西，比如对联合国的大致认可，比如捏着鼻子同意法国作为战胜国加入对德战后安排等等。
如果非要说雅尔塔会议散发着类似慕尼黑会议的绥靖气息，无非是因为斯大林不够“周到”，居然如此公然地操纵波兰等国的战后政权安排，一点也没有给丘吉尔和罗斯福留面子，而之前他们都有些一厢情愿地认定，斯大林或多或少总会顾及战时情谊并顾忌国际观瞻，不至于那么不留余地。考虑到之前这两位领袖都曾向本国媒体大肆吹嘘雅尔塔的成果，这一点格外令人感到难堪，而两国国内的竞争性政党政治无疑又给这种情势火上浇油。
随着冷战的开启和美苏阵营的对峙日趋尖锐，雅尔塔被当作另一个慕尼黑的污名化效应，令大国领袖间的峰会几乎冻结了整整一个时代，直到肯尼迪和赫鲁晓夫在维也纳重启领导人之间的非正式会谈。这一次他们依然难以摆脱张伯伦的遗产和慕尼黑会议的梦魇。
肯尼迪在以微弱优势赢得总统选举后，对与赫鲁晓夫举行峰会的想法颇有兴趣。他相信召开一场峰会有助于组织美苏之间的冷战竞赛升级成热战，在峰会上相见总比在危机边缘对峙好很多，这也就是他所说的“让我们永不因畏惧而谈判，但让我们永不要畏惧谈判”。然而与此同时，他又认为最重要的是要建立长效威慑机制，如此谈判才能有胜算，或者至少能避免犯张伯伦式的错误。早在 1940 年，在哈佛大学读大四的肯尼迪就写过一篇有关“慕尼黑绥靖政策”的论文，后来以《英国为什么沉睡》的书名出版。
而美方工作人员的简报又强化了这种倾向，简报假设肯尼迪采取强硬的态度，将表明自己不会由人摆布，也会让赫鲁晓夫更容易被驾驭。而赫鲁晓夫则信心满满地认为，面对稚嫩的肯尼迪，如果自己能表现地强硬起来，对方就会接受自己的意见。可以说双方的认知都存在重要的盲点，在希特勒和张伯伦之后，世界已经全然不同，但是峰会外交中存在的心理障碍依然大体相同。
双方各不相让，在这种情形下会谈气氛之僵硬和充满对抗性可想而知，而双方也注定两手空空无功而返。在回程的“空军一号”上，气氛沉默压抑，“就像和一直在世界职业棒球大赛上打输了的棒球队同机返回。”在返程的第一站伦敦，肯尼迪向英国首相麦克米伦大倒苦水，坦承自己吃惊于赫鲁晓夫“近乎粗暴的坦率和自信”。麦克米伦感到肯尼迪明显是被“震惊”了，在写给女王的一封信里，麦克米伦说这让他想起了“张伯伦试图与希勒特进行对话的情景”。
然而历史证明无论是麦克米伦还是赫鲁晓夫都误判了肯尼迪。人们把这次峰会比作慕尼黑会议让肯尼迪耿耿于怀，他要证明自己不是一个容易被吓倒的政治领袖。不久，赫鲁晓夫乃至全世界将在古巴导弹危机中见识肯尼迪的勇气和果敢。不过不幸的是，也正是因为在维也纳会议后需要证明自己并不是任人摆布的，肯尼迪越来越把越南问题当做证明美国实力的机会，从而使自己和自己的继任者越来越难以从越南抽身。
如果说赫鲁晓夫在维也纳会议上的误判，导致他在古巴导弹问题采取了最危险的一次赌博，从而为其在国内政坛上的失败埋下了伏笔，那么维也纳会议同样也标志着美国深深陷入越战泥潭的开始。
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